TLS証明書の有効期限を、メインのウェブサイトだけでなく全エンドポイントで監視する

目的

有効期限切れの証明書についてユーザーから知らされることを二度となくす。組織が配信するすべての証明書には既知の有効期限があり、手動での更新作業に間に合う十分早いタイミングでアラートが発報される。

前提条件

TLSを終端しているホスト名とポートの一覧(443だけでなく、SMTP、IMAP、LDAP、データベースのポート、管理パネル、ロードバランサーのリスナー、VPNエンドポイントも含む)、スケジュールに従ってプローブを実行する監視システム、各証明書がどのように発行されているか(ACMEクライアント、プロバイダー管理、手動)についての知識。

手順

1. 文書化された内容ではなく、実際に配信されているものからインベントリを構築する: 所有しているアドレスとDNS名をスキャンしてTLSリスナーを見つけ、ホスト、ポート、サブジェクト、発行者を記録する。
2. 各エンドポイントについて、ホストの外部からプローブし、クライアントが目にするのと同じ形でチェーンを読み取る。RFC 5280はnotBeforeとnotAfterによって有効期間を定義しており、リーフ証明書と各中間証明書はそれぞれ独自の値を持つ。
3. リーフ証明書と中間証明書についてnotAfterまでの残り日数を計算し、メトリクスとしてエクスポートする。スクリプト向けには、OpenSSLのマニュアルにopenssl x509 -checkend <seconds>が記載されており、証明書の有効期限が指定秒数以内に切れる場合はゼロ以外を返して終了する。3.6のマニュアルには-multiが追加されており、これを使うと入力(たとえば保存済みのチェーン)に含まれるいずれかの証明書の有効期限が期間内に切れる場合に-checkendが失敗するようになる。3.5のマニュアルには-multiが記載されていないため、古いリリースではリーフ証明書と各中間証明書を個別に確認する必要がある。
4. 発行の仕組みに応じてしきい値を設定する。Let's Encryptは、デフォルトの証明書の有効期間は90日で60日ごとの更新を推奨しており、短命証明書は有効期間6日で3日ごとの更新になるとしている。90日のケースでは60日目に更新すれば30日残るため、残り20日でアラートを出すということは、自動更新がすでに1サイクル失敗していてもまだ人手による対応時間が残っている、という意味になる。6日証明書ではしきい値を時間単位で測る必要がある。
5. プローブの失敗(ポートが閉じている、ハンドシェイクエラー)や、サブジェクトや発行者が想定と異なる証明書についてもアラートを出す。
6. 意図的に短命な証明書をプローブするか、ある1つのエンドポイントについてしきい値を現在の残り日数より上に設定することで、アラートをテストする。
7. 各エンドポイントについて誰がどのように更新するかを記録する。アラートのランブックは「更新を実行し、再度プローブする」でよい。

期待される結果

すべての証明書の残り有効期間を一覧できるビューが得られ、手動更新にまだ余裕があるうちにアラートが発報され、証明書について驚かされるエンドポイントがなくなる。

限界と検証の根拠

ホスト内部からのプローブでは、フロントに立つロードバランサーやCDNが提示する証明書を見逃す。クライアント証明書やコード署名証明書には同じインベントリが必要だが、プローブの方法は異なる。有効期間は引用した発行者の記述に従っており、障害の統計は主張していない。