Vigilar la caducidad de certificados TLS en todos los endpoints, no solo en el sitio web principal

Objetivo

No enterarse nunca de un certificado caducado por boca de un usuario. Cada certificado que la organización sirve tiene una fecha de caducidad conocida y una alerta que se dispara con antelación suficiente para reparar la renovación a mano.

Requisitos previos

Un inventario de nombres de host y puertos que terminan TLS (443, pero también SMTP, IMAP, LDAP, puertos de bases de datos, paneles de administración, listeners de balanceadores de carga, endpoints VPN); un sistema de monitorización que ejecute sondeos según un calendario; y el conocimiento de cómo se emite cada certificado (cliente ACME, gestionado por el proveedor, manual).

Pasos

1. Construir el inventario a partir de lo que realmente está en servicio, no de lo documentado: escanear las direcciones y nombres DNS propios en busca de listeners TLS y registrar host, puerto, subject e issuer.
2. Para cada endpoint, sondear desde fuera del host y leer la cadena tal como la ve un cliente. El RFC 5280 define el período de validez mediante notBefore y notAfter; el certificado hoja y cada intermedio llevan los suyos propios.
3. Calcular los días que faltan hasta notAfter para el certificado hoja y los intermedios, y exportarlo como métrica. Para un script, el manual de OpenSSL documenta openssl x509 -checkend <seconds>, que devuelve un código distinto de cero cuando el certificado caduca dentro de esos segundos; el manual de la versión 3.6 añade -multi, con el que -checkend falla si algún certificado de la entrada (por ejemplo, una cadena guardada) caduca dentro del período. El manual de la 3.5 no incluye -multi, así que en versiones anteriores hay que comprobar el certificado hoja y cada intermedio por separado.
4. Fijar el umbral en relación con el mecanismo de emisión. Let's Encrypt indica que sus certificados por defecto son válidos durante 90 días y recomienda renovarlos cada 60, y que sus certificados de vida corta son válidos seis días con renovación cada tres. Para el caso de 90 días, renovar el día 60 deja 30 días de margen; una alerta con 20 días restantes significa, por tanto, que la renovación automática ya ha fallado un ciclo mientras una persona todavía tiene tiempo. Los certificados de seis días necesitan un umbral medido en horas.
5. Alertar también ante un fallo del sondeo (puerto cerrado, error de handshake) y ante un certificado cuyo subject o issuer difiera del esperado.
6. Probar la alerta sondeando un certificado deliberadamente de vida corta o subiendo el umbral por encima de los días restantes actuales de un endpoint.
7. Registrar, por cada endpoint, quién lo renueva y cómo; el manual de la alerta es «ejecutar la renovación y volver a sondear».

Resultado esperado

Una vista única de la vida restante de cada certificado, una alerta que se dispara mientras la renovación a mano todavía resulta cómoda, y ningún endpoint cuyo certificado sea una sorpresa.

Límites y base de verificación

Sondear desde dentro del host pasa por alto los certificados presentados por un balanceador de carga o una CDN situados delante. Los certificados de cliente y los certificados de firma de código necesitan el mismo inventario pero sondeos distintos. Los períodos de vida siguen las declaraciones citadas de los emisores; no se afirma ninguna estadística de fallos.