Comprobar desde la línea de comandos, con openssl, la cadena de certificados TLS servida y su caducidad

Objetivo

Responder, para un nombre de host, a tres preguntas que un navegador responde en silencio: qué certificados envía el servidor, si forman una cadena que un cliente puede verificar, y cuándo caduca cada uno. Este es el diagnóstico puntual; la generación de alertas programadas es un artículo aparte.

Requisitos previos

Un binario openssl, acceso de red al host, y los nombres de host exactos que usan los clientes (dominio raíz, www, hosts de API), porque el servidor puede elegir un certificado distinto según el nombre.

Pasos

1. Obtener lo que envía el servidor, con SNI fijado explícitamente: openssl s_client -connect example.com:443 -servername example.com -showcerts </dev/null > sent.txt. El manual indica que -showcerts muestra la lista de certificados del servidor tal como se envió, en el orden enviado, y que esa lista no es una cadena verificada. También indica que, sin -servername, el SNI se rellena a partir del nombre de -connect solo si este parece un nombre DNS, así que conviene pasarlo cuando se conecta a una dirección IP.
2. Leer el resultado de verificación que s_client imprime tras el handshake; una cadena que se verifica localmente todavía necesita el paso 4, porque el almacén de confianza local puede contener un intermedio que los clientes no tengan.
3. Dividir sent.txt en un archivo PEM por certificado e inspeccionar cada uno: openssl x509 -in cert1.pem -noout -subject -issuer -enddate -ext subjectAltName. Según el manual, -enddate imprime la fecha notAfter y -ext imprime extensiones con nombre como subjectAltName. El primer certificado debería ser la hoja cuyos SAN contienen el nombre de host; cada certificado siguiente debería ser el emisor del anterior.
4. Reconstruir la cadena de forma independiente de lo que afirma el servidor: openssl verify -show_chain -untrusted intermediates.pem leaf.pem. El manual describe -untrusted como un archivo de certificados no confiables usado para construir la cadena, y -show_chain como la visualización de la cadena construida, marcando los miembros no confiables. Ejecutarlo contra el almacén de confianza del sistema y, si hace falta, contra un -CAfile específico.
5. Repetir el paso 1 con -4 y de nuevo con -6; el manual las documenta como conexiones exclusivamente IPv4 y exclusivamente IPv6. Un balanceador de carga puede servir un certificado distinto según la familia de direcciones.
6. Repetir para cada nombre de host y cada puerto que termine TLS.
7. Registrar en una tabla el nombre de host, la familia de direcciones, el notAfter de la hoja, el notAfter del intermedio más próximo a caducar y el resultado de la verificación.

Resultado esperado

Una tabla breve por nombre de host que muestre que la cadena enviada está completa y ordenada, que la verificación se supera sin que el almacén de confianza local disimule un intermedio ausente, y la caducidad más próxima de la cadena.

Límites y base de verificación

Un intermedio ausente puede pasar en una máquina que lo tiene en caché y fallar en un cliente limpio; el paso 4 con un almacén de confianza mínimo es la prueba honesta. Los comandos siguen los manuales citados; la disponibilidad de las opciones varía según la versión de OpenSSL. No se afirma ningún resultado de campo.